За следећу школску 1905/6 годину, у радаљску школу је за привременог учитеља постављен Радомир Драјић. Овом неожењеном младићу, родом негде из ваљевског округа, ово је била прва година учитељске службе. На крају те школске године, на сопствену молбу, пребачен је у Боговађу.

Када је већ одмакла школска 1906/7. година, почетком октобра Министарству се обратио Крста Николић, председник радаљске општине, тражећи хитно решавање проблема недостатка учитеља у радаљској школи. На почетку школске године, за привременог учитеља постављен је Милан Поповић, који је у Радаљ пребачен из Беле Цркве. Његова годишња плата од само 600 динара говори да је у питању био почетник, без положеног стручног испита. Међутим, он је одбио да пређе на нову дужност и због тога је разрешен учитељског статуса.

Вишемесечни прекид рада трајао је до 28. фебруара 1907. године, када је Министарство, ургентно, за привременог учитеља поставило Димитрија Фртуновића, студента филозофије, који је у Радаљу службовао до лета, омогућивши да се школска година регуларно заврши. 6. септембра 1908. године, за учитеља је постављен извесни Ставра Спирић, али се он није јављао на дужност. У Министарству просвете уопште нису знали где се Спирић налази и због тога је од Министарства спољних послова затражена информација да ли је постављен за учитеља „негде у Турској“. Када је стигао негативан одговор, Спирић је разрешен.

У мају и августу 1909, пошто је цела школска година пропала, Министарству је председник општине Крста Николић послао два писма у којима је протествовао што његово село већ три године нема сталног учитеља. „Деца остала слепа код очију својих, те им и та сметња на путу стоји, поред сиротиње која је обладала у овом крају“. Ако се и за следећу школску годину не постави учитељ, школски одбор и грађани ће бити принуђени да траже да се у школи отвори механа, како зграда не би зврјала празна и да би општина имала барем неки приход од кирије. Уколико министар не испуни молбу да се постави учитељ, Радаљци ће га, писао је Николић, сами наћи, пошто не желе да своју децу „оставе у тами и мраку“. „Углед се веома убија са упражњеном школом, нарочито у овој општини, где странци свакога дана долазе, због отварања мајдана камена гранита и мермера“. Школска зграда је у добром стању и „спада у ред бољих школа“, тврдио је радаљски председник општине и школског одбора. „Господине Министре, немојте дозволити да људи без икаквог образовања докажу да су бољи пријатељи посвете и друштвеног напретка него Ви“.

У међувремену се појавила повољна прилика. Министарству се са молбом за учитељску службу обратио Александар Поповић, свршени ђак јагодинске учитељске школе родом из Пиромана, у посавском срезу. Пореклом из сиромашне породице, школу је завршио као благодејанац, о државном трошку. Молио је за учитељско место у ваљевском округу, пошто му је тамо као учитељица радила сестра, која је била веома слабог здравља. 1. септембра 1909. постављен је за учитеља у Радаљу. Годину дана касније, тражио је, и добио, премештај. „У досадашњем месту Радаљу не желим никако да останем“, писао је.
Проблем учитеља остао је нерешен. Школске 1910/11. године, привремени радаљски учитељ био је Драго Ј. Драговић, за кога Летопис радаљске школе каже да је био агроном пореклом из Црне Горе. Међутим, на почетку школске 1911. године, школа је поново била без учитеља. 9. октобра Министарству се обратио Радисав Терзић, тежак из Радаља, са молбом да, пошто радаљска школа нема учитеља, свог седмогодишњег сина Милисава упише у лозничку школу, где му је већ нашао и стан. Иако је шабачки окружни школски одбор био мишљења да Терзићеву молбу не треба одобрити, пошто му је син још млад и може сачекати следећу школску годину, министар је одобрио упис Милисава у лозничку школу.
Извештај окружног школског одбора од 20. децембра 1911. године констатује да је радаљски учитељ послао списак од укупно 56 ученика првог,  другог и трећег разреда, док у четврти разред није уписан ни један. Државни Шематизам из 1912 године бележи име учитеља Миливоја Ристића, о којем нема никаквих других података, осим да је, према Летопису, био Нишлија и „добар певач“. Летопис помиње још једног радаљског учитеља, Михаила Арсеновића, из Шапца. У сваком случају, почетком 1914. године, учитељско место у Радаљу поново је било упражњено.