Према учитељском извештају из септембра 1900. године, у боринској школи, у првом разреду било је 24 ученика, у другом 43,у трећем 16 и у четвртом 13, укупно 96 ученика. Због овог броја, посебно великог у другом разреду, учитељ Михаило Ерић је предложио да се два одељења формирају тако што ће једно чинити први разред и део од 27 ученика другог разреда, док би у другом одељењу било 16 ученика другог разреда  и ученици трећег и четвртог разреда. Ова помало неуобичајена подела  била је одобрена за ту школску годину, да би на почетку следеће била формирана два нормална одељења, са првим и другим разредом у једној, и трећим и четвртим у другој учионици. Тада, 1901. године, школу похађа укупно 93 ученика. 1904. године, 86 ученика било је подељено на одељење првог и четвртог разреда са 46 ђака, и одељење другог и трећег разреда, са 40 ђака.

Школске 1909. године, у септембру је било уписано 115 ученика, од чега су две биле ученице. До априла следеће године у школи је остало 98 ученика, што показује да је и у боринској школи било доста одустајања од школовања током школске године. Децембра месеца 1911. школа је имала 84 ученика и четири ученице.

Школске 1902/3 године, учитељи у Борини били су Драгољуб Јовановић и Јелисавета Тадић, коју је следеће године заменила учитељица Надежда Петровић. Од почетка школске 1904. па до Великог рата, дакле читаву једну деценију, у боринској школи су службовали учитељи Владимир и Драга Симић. Иза њих је остало мало трага у документима Архива Србије, што пре свега, сведочи о нормалном и редовном раду. Када је за то долазило време, учитељски пар је слао молбе за редовне периодске повишице плата, које су без проблема одобраване.
1906. године, када су отворена два слободна учитељска места у Липолисту, поднели су молбу за премештај како би били ближи својим родитељима који су живели у Шапцу и Београду. Тада су имали шесторо деце, од којих је најстарије ишло у други разред. Имали су идентично, по десет година учитељске службе и на крају сваке школске године добијали су одличне или врло добре оцене. Поред бављења просветом, стајало је у молби, учитељ Владимир Симић имао је „штампаних књижевних радова“ од којих је неке Главни просветни савет прегледао и одобрио за употребу у образовању. Жалили су се да су собе у учитељском стану влажне, тако да им је било незгодно у њима боравити са ситном децом.

Априла 1909. године, Драга Симић је молила одсуство прилажући лекарско уверење, где је писало да је „бледуњавог израза лица“, да је имала упалу грла и крволиптање. Доктор је констатовао малокрвност, са хроничним катаром ждрела. Министарство јој је одобрило месец и по дана одсуства.

У фебруару 1911, Симићи су се жалили на слаб прилив средстава од школског приреза, што је била уобичајена бољка сеоских школа у Србији. Министарство је преко среског начелника интервенисало и ускоро је све доведено у ред. Буџетом за 1911. годину, било је предвиђено 1.329 динара годишње за издржавање школе, од чега је до 31. новембра предато 938 динара, што је окружни школски надзорник сматрао потпуно уредним. Иначе, износ школског приреза боринске школе био је далеко већи од околних сеоских школа, од којих је свака имала мање од 1.000 динара пројектованог годишњег прилива.

У извештају из 1912. године, за зграду боринске школе записано је да је „чинила врло леп утисак“. Школско двориште је имало 16 ари и било је засађено воћем, а још 1904. године, на стогодишњицу Првог српског устанка, у њему су засађена два дуда и један кестен. Учитељска градина била је величине пола хектара и била је засађена различитим поврћем и другим усевима.